หนึ่งสัปดาห์ก่อนที่เพื่อนของเขา “Sideways” แจ็ค จะแต่งงาน ไมล์ส เพื่อนเจ้าบ่าว และว่าที่เจ้าบ่าวจะออกเดินทางไปยังแหล่งผลิตไวน์เพื่อสนุกสนาน ผ่อนคลาย และแน่นอนว่ารวมถึงดื่มไวน์ด้วย
ไมล์สเป็นคนรักไวน์และพยายามสอนแจ็คเกี่ยวกับศิลปะในการชื่นชมไวน์ชั้นดีให้มากที่สุด
แจ็คสนใจแต่เรื่องการดื่มและเที่ยวเล่นเท่านั้น “ไซด์เวยส์ ดื่มชีวิต ข้างทาง” ซึ่งเป็นสิ่งที่เขาทำสำเร็จเมื่อได้พบกับสเตฟานี สาวสวยที่ไร่องุ่นแห่งหนึ่ง ไมล์สเป็นคนเศร้าหมองเล็กน้อย
เป็นครูสอนภาษาอังกฤษในโรงเรียนมัธยมที่หัวใจเป็นนักเขียนที่ล้มเหลว เขายังคงทำใจไม่ได้ที่ภรรยาของเขาหย่ากับเขาและเธอแต่งงานใหม่ และตอนนี้เขาต้องเผชิญกับการรอคอยข่าวที่น่าปวดหัวจากสำนักพิมพ์ที่ว่าที่เจ้าสาว
ไมล์สมีโอกาสที่จะเริ่มต้นใหม่เมื่อเขาได้พบกับมายา เพื่อนของสเตฟานี แต่เมื่อเขาพูดออกไปว่าแจ็คกำลังจะแต่งงาน ความหวังในความสัมพันธ์ก็ดูเหมือนจะสูญสิ้นไป
